Ses débuts en sport automobile
Dan a débuté en karting, où il a remporté 8 titres nationaux anglais et la "Ayrton Senna's memorial cup".
Dès 1996, il est passé en monoplace dans le championnat British Formula Vauxhall Junior, où il a obtenu 3 victoires et 7 podiums.
En 1997 et 1998, il a couru dans le championnat de Formule Ford. Il a fini 4e la première saison avec 3 victoires, puis 3e la suivante avec 4 victoires, bataillant fermement avec Jenson Button, futur champion du monde de Formule 1.
Ne trouvant pas de place en Formule 3, il a parti aux États-Unis et a dominé le championnat U.S. F2000 avec 6 victoires et 5 podiums. Il a été nommé rookie de l'année et a remporté le "Road to Indy".
En 2000, il a fini second dans la Toyota Atlantic Series avec 2 victoires, 4 pole positions et 7 podiums. Il a été le premier pilote à gagner sa première course dans cette série et a été, une nouvelle fois, désigné rookie de l'année.
En 2001, il a terminé second du championnat Indy Lights, obtenant 2 victoires (Gateway et Road Atlanta). Il a été encore une fois nommé rookie de l'année et a remporté le "Bosch Platinum Speedway award", récompensant le pilote ayant marqué le plus de points sur oval.
La carrière en IndyCar de Dan Wheldon
Dan a fait ses débuts en IndyCar en 2002 au sein du Panther Racing. Pilote essayeur, il a participé à la course de Chicagoland où il s'est qualifié 7e et a fini 10e. Au Texas, il est parti dernier pour absence de qualifications et a remonté jusqu'à la 15e place.
En 2003, il a rejoint Andretti Green Racing. Futur rookie de l'année, il a terminé 11e au général alors qu'il n'avait pas participé aux deux premières courses. Il a réalisé 5 top 5, 9 top 10 et a décroché un podium lors de la dernière manche.
Il a fini second du championnat en 2004 derrière son coéquipier Tony Kanaan, obtenant 3 victoires (Motegi, Richmond, Nazareth) et 2 poles (Phoenix, Motegi).
Son apogée a eu lieu en 2005 : il a remporté le championnat avec 6 victoires (record) à Homestead, St. Petersburg, Motegi, Indianapolis, Pikes Peak et Chicagoland, dont trois consécutives. Il s'est adjugé également les 500 miles d'Indianapolis en partant de la 16e position sur la grille.
Il a rejoint Chip Ganassi Racing en 2006 et a fini 2e du championnat (à égalité de points avec le vainqueur Sam Hornish Jr., mais avec une victoire de moins), avec 2 succès (Homestead et Chicagoland) et 2 poles (Nashville et Kansas). Il a gagné sa première course avec sa nouvelle équipe, une performance accomplie uniquement par Michael Andretti auparavant (en 1994). Il a triomphé aussi aux 24h de Daytona.
En 2007, il a fini 4e du championnat avec 2 victoires (Homestead et Kansas) et une pole (Homestead), signant 6 top 5 et 11 top 10.
Il a terminé encore une fois 4e en 2008 avec 2 victoires (Kansas et Iowa) et 12 top 10 en 17 courses.
Il est revenu chez Panther Racing en 2009, réalisant seulement 3 top 5 et 9 top 10 (dont 8 consécutifs), ce qui l'a classé 10e du championnat.
En 2010, il a fini 9e du championnat avec 10 top 10. Ce fut sa 7e saison consécutive à terminer dans le top 10 du classement général.
Le drame de Las Vegas 2011
Cette année-là, n'ayant pas de volant à temps plein, il a aidé Dallara à développer la voiture de 2012. Cependant, il a rejoint l'écurie de Bryan Herta pour les 500 miles d'Indianapolis, qu'il a remportés une seconde fois contre toute attente. Il a piloté également au Kentucky et à Las Vegas, où il a été sélectionné pour le "Go-Daddy Challenge" : ce défi promettait une prime de 5 millions de dollars à partager avec un fan en cas de victoire. Il devait partir dernier et dépasser ses 33 concurrents.
Malheureusement, au 12e tour de la course, Wade Cunningham a percuté la roue arrière de James Hinchcliffe, forçant Cunningham à ralentir brutalement. Wheldon a percuté alors Charlie Kimball, ce qui l'a projeté en l'air contre le muret, causant sa mort tragique.